1905 Paul Dittrich gründet das Unternehmen in Dresden im Alter von 31 Jahren. Der Firmensitz ist zunächst in einem Schuppen auf der Riesaer Straße im Dresdner Stadtteil Pieschen.

1920 Paul Dittrich zieht mit seinem Betrieb auf die nahe gelegene Fritz-Reuter-Straße. Dort baut er sich ein kleines Bürogebäude mit Lager und Klempnerwerkstatt.

1936 Johannes Dittrich, der im Jahr 1907 geborene Sohn von Paul, gründet einen eigenen Betrieb auf dem Grundstück Industriestraße 22/24, dem heutigen Firmensitz des Dachdeckerbetriebes.

1945 Die Geschäftsräume auf der Fritz-Reuter-Straße in Dresden werden von einer Bombe getroffen und weitestgehend zerstört. Nach dem Krieg muss sich der Dachdeckerbetrieb daher komplett neu einrichten. Paul Dittrich, obwohl schon 74-jährig, arbeitet mit aller Kraft am Wiederaufbau von Dresden mit.

1946 Der Firmengründer Paul Dittrich verunglückt im Alter von 75 Jahren bei Wiederaufbauarbeiten des zerstörten Dresdens tödlich. Sein zweiter Sohn Georg übernimmt den Betrieb seines Vaters.

1961 Claus Dittrich, der 1939 geborene Sohn von Johannes, übernimmt das Unternehmen von seinem Onkel Georg auf der Fritz-Reuter-Straße. Im Jahr zuvor schloss er die Meisterschule mit dem Abschluss des Dachdeckermeisters ab. Um einer Zwangsverstaatlichung zu entgehen, überschreitet Claus Dittrich während der DDR-Zeit die Grenze von 10 Arbeitnehmern nicht. Der Betrieb ist dadurch durchgängig in privater Führung.

1979 Der 72-jährige Johannes übergibt den Betrieb auf der Industriestraße an seinen Sohn Claus. Dieser ist nun Geschäftsführer des bereits 18 Jahre zuvor übernommenen Unternehmens seines Onkels und nun auch des Betriebes seines Vaters. Er führt die beiden Unternehmen zum Dachdeckermeisterbetrieb Claus Dittrich zusammen. Im Betriebssitz Fritz-Reuter-Straße sind die Verwaltung und die Dachklempnerwerkstatt untergebracht. Die Industriestraße dient als Lagerplatz und Bauhof. 

1986 Der 17-jährige Jörg Dittrich beginnt seine Ausbildung zum Dachdecker im Betrieb seines Vaters. Er ist die vierte Generation im Dachdeckerbetrieb. Jörg Dittrich schließt 1988 erfolgreich seine Lehre zum Dachdecker ab.

1990 Claus Dittrich trägt maßgeblich zum Wiederaufbau der sächsischen Handwerksorganisation nach der Wiedervereinigung bei. Der Betrieb ist Gründungsmitglied der Dachdeckerinnung Dresden.

1996 Der Hauptsitz wird im Zuge einer Grundstückserweiterung und umfangreicher Sanierungsarbeiten auf die Industriestraße 22/24 verlegt. Die Verwaltung zieht in die neu errichtete Büroetage des sanierten Wohn- und Geschäftshauses auf dem Gelände ein. Die Fritz-Reuter-Straße bleibt bis 2002 Filiale mit Klempnerwerkstatt.

1997 Dr. Jörg Dittrich, inzwischen Dachdeckermeister und Dipl.-Hochbauingenieur (FH), steigt in die Geschäftsführung ein. Von den ehemals 10 Mitarbeitern während der DDR-Zeit wächst das Unternehmen auf 45 Angestellte der Gewerke Dachdeckerei, Dachklempnerei, Zimmerei und Trockenbau. Ergänzt wird das Aufgabengebiet durch Gerüstbau, Blitzschutz und Wärmedämmung.

1998 Dr. Jörg Dittrich gründet gemeinsam mit seinem polnischen Partner die Bau-Firma Mirski+Dittrich Sp.zo.o. in Breslau. In den nächsten Jahren findet ein intensiver Erfahrungsaustausch statt.

2000 In den fünf Jahren seit 1995 kommt die fünfte Generation der Dittrichs zur Welt. Noch ist natürlich offen, ob auch sie in die Firma einsteigen werden.

2002 Claus Dittrich erhält das Bundesverdienstkreuz Erster Klasse. Im gleichen Jahr wird er zum Präsidenten der Handwerkskammer Dresden gewählt. Fünf Jahre später findet seine Wiederwahl statt.

2002 Beim Jahrhunderthochwasser in Sachsen setzt die Firma Dittrich ihre komplette Fahrzeugflotte ein, um Sandsäcke in Dresden und Radebeul zu verteilen. Zahlreiche Mitarbeiter sind gemeinsam mit dem Geschäftsführer Dr. Jörg Dittrich bis spät nachts im Einsatz, um die Häuser der Stadtteile Trachau und Pieschen vor der drohenden Überflutung durch die Elbe zu schützen.

2005 Mit einem großen drei-tägigen Fest wird das 100-jährige Firmenjubiläum gefeiert. Zu Gast sind zahlreiche Freunde und Partner, alte Weggefährten, Unternehmer und Politiker von kommunaler, Landes- und Bundesebene.

2005 bis 2012 Der Dachdeckermeisterbetrieb wagt den Schritt über die deutsche Grenze und arbeitet auf Baustellen in Großbritannien (vorwiegend Glasgow und Birmingham). Der Meisterbetrieb gewinnt die Ausschreibungen zur Deckung der Botschaftsgebäude in Nordkorea und im Senegal.

2012 Seit der Jahrtausendwende ist der Dachdeckerbetrieb Dittrich kontinuierlich gewachsen. Er beschäftigt heute 50 Mitarbeiter. Zahlreiche junge Fachkräfte bereichern das Unternehmen. Einige der erfahrensten Dachdecker begleiten den Familienbetrieb bereits seit über 40 Jahren.

Neue Technologien der Baustellenorganisation wurden entwickelt und erfolgreich eingesetzt. Ein großer Schwerpunkt liegt auf der Qualifikation der Mitarbeiter durch regelmäßige Schulungen, um weiterhin die hohe Qualität der Leistungen und die Zufriedenheit der Kunden zu gewährleisten.